Σε μία αληθινή όαση με πλούσια βλάστηση και άφθονα νερά βρίσκεται η σκήτη της Αγίας ‘Αννας που απέχει 5 ώρες από τη Λαύρα και 1 από τη μονή Αγίου Παύλου. Η σκήτη είναι η πιο παλιά και η πιο μεγάλη του Όρους. Ιδρύθηκε το 16ο αιώνα και αποτελείται σήμερα από 50 περίπου κελλιά και καλύβες. Κοντά στη θάλασσα διακρίνονται τα ερείπια της αρχαίας μονής Βουλευτηρίων. 

Οι μοναχοί της ασχολούνται με τη ζωγραφική, τη χειροτεχνία, τη μικροτεχνία και την καλλιέργεια της γης. Πνευματικοί άνθρωποι οι Αγιαννανίται μοναχοί, με αλτρουϊστικές διάθεσεις, όπως και όλοι οι μοναχοί του Όρους, μοιράζουν το ψωμί τους με τους ασκητές –ερημίτες που μένουν στους αφιλόξενους βράχους των Καρουλιών. Ο κεντρικός ναός της σκήτης, το Κυριακό, τιμάται στο όνομα της Αγίας Άννας και κτίσθηκε στην αρχή από τον Πατριάρχη Διονύσιο Βάρδαλη το 1666. Μεγάλωσε ο ανός και τοιχογραφήθηκε από το 1752 μέχρι το 1755. 

Η βιβλιοθήκη περιέχει τρεις περγαμηνούς κώδικες, 200 χειρόγραφα και 700 έντυπα. Για τον καταρτισμό της βιβλιοθήκης εργάστηκε ο γνωστός υμνογράφος μοναχός Γεράσιμος Γερασιμάκης. Σπουδαίοι αγιογραφικοί οίκοι θεωρούνται των αδελφών Κάρτσωνα, του γέροντος Ανανία κ.ά.