Στη νότια πλευρά της χερσονήσου και στη δυτική ακτή, πάνω σ’ ένα απόκρημνο βράχο που υψώνεται 50 μ., είναι κτισμένη η Μονή του Αγίου Διονυσίου.

Η παράδοση αναφέρει ότι ο Διονύσιος από την Καστοριά συγκέντρωσε γύρω του μερι­κούς μονάχους στο βράχο και αργότερα ο ίδιος κατέφυγε σε μια σπηλιά λίγο πιο ψηλά. Μια νύχτα ένα λαμπρό φως παρουσιάστηκε στον ουρανό, “φώς άπό τό κχτιστο φώς”, και έλαμψε για μακρύ διάστημα πάνω από το βράχο. Ο Διονύσιος ερμήνευσε αυτό το ουράνιο σημά­δι ως εντολή ίδρυσης Μονής.

Μαζί με το Διονύσιο είχε έρθει στον Άθω και ο αδελφός του Θεοδόσιος για να γίνει μονα­χός. Όταν ο Διονύσιος κατέφυγε στο βράχο και ζούσε ως ερημίτης μοναχός, ο αδελφός του εντάχθηκε στη Μονή Φιλόθεου. Ο Θεο­δόσιος αργότερα πήγε στην αυτοκρατορική αυλή, ανέβηκε γρήγορα τα αξιώματα, έγινε ο πνευματικός πατέρας του αυτοκράτορα Αλέ­ξιου Γ’ Κομνηνού και χειροτονήθηκε μητρο­πολίτης Τραπεζούντας. Ο Θεοδόσιος προέ­τρεψε τον αυτοκράτορα το 1347 να αναγνωρίσει την ίδρυση της Μονής του Διονυσίου και επικύρωσε αυτή την απόφαση με χρυσόβου­λο που φυλάσσεται σε μια θήκη στη Μονή. Το υπέροχα διακοσμημένο έγγραφο, με μικρο­γραφίες που αναπαριστούν τον Αλέξιο Κο­μνηνό, αυτοκράτορα της Τραπεζούντας, τη σύζυγο του Θεοδώρα και τον Άγιο Ιωάννη τον Βαπτιστή όχι μόνο επικύρωσε την καταβολή ενός ποσού για την οικοδόμηση της Μονής, αλλά επίσης όρισε σημαντική ετήσια επιχο­ρήγηση για τη μετονομασία της Μονής σε Μο­νή του Μεγάλου Κομνηνού.

Οι Παλαιολόγοι αυτοκράτορες Ιωάννης και Κωνσταντίνος υπήρξαν οι μεταγενέστεροι ευ­εργέτες της Μονής αλλά, με την Άλωση της Κωνσταντινούπολης το 1453, οι επιχορηγήσεις σταμάτησαν απότομα. Οι Βυζαντινοί ευεργέτες παραχώρησαν τη θέση τους στους ηγεμό­νες της Βλαχίας και Μολδαβίας. Ιδιαίτερα ανα­φέρονται τα ονόματα το)ν Ραδούλ και Νεάγκου (1512-1521), οι οποίοι προμήθευσαν τους ανα­γκαίους πόρους για την κατασκευή του οχυ­ρωματικού πύργου και του υδραγωγείου.

Τον Οκτώβριο του 1535, μια τρομερή πυρ­καγιά έκαψε σχεδόν όλα τα κτίρια της Μονής εκτός του πύργου, που ήταν καλύτερα οχυ­ρωμένος ώστε να αντιστέκεται σε τέτοιες κα­ταστροφές. Και αυτή τη φορά οι ηγεμόνες της Βλαχίας και της Μολδαβίας έδειξαν το ενδιαφέρον τους εξασφαλίζοντας την ανακατα­σκευή της ανατολικής πτέρυγας του μοναστι­κού συγκροτήματος που περιελάμβανε την κουζίνα, το κελάρι των κρασιών και άλλους βοηθητικούς χώρους. Ο Μεγάλος Δούκας Πέ­τρος Δ’ έβαλε τα θεμέλια για το νέο Καθολι­κό, και ο Δούκας Αλέξανδρος Δ’ με τη σύζυγο του Ρωξάνδρα, κόρη του Πέτρου, ανέλαβαν τις δαπάνες για την ανακατασκευή της Τρά­πεζας (1568) και του εξαώροφου οικοδομή­ματος προς την πλευρά της θάλασσας με γρα­φικά μπαλκόνια και σκεπαστούς διαδρόμους που ακόμα και σήμερα δίνουν στη Μονή τη χαρακτηριστική της όψη. Το μέρος του συ­γκροτήματος που επεκτείνεται προς τον κή­πο αποδίδεται στους αδελφούς Λάζαρο και Μπόρις από την Πιάβιστα. Σ’ αυτούς τους ευ­εργέτες μπορούν να προστεθούν οι επίσκοποι Μακάριος και Ιερεμίας που έζησαν στη Μο­νή μέχρι το θάνατο τους και κληροδότησαν σ’ αυτήν τη σημαντική τους περιουσία.

Το Καθολικό μετά τη μεγάλη πυρκαγιά του 1535, κτίστηκε (1537-1547) στη στενή αυλή της Μονής και οι τοιχογραφίες αποδίδονται στον Τζώρτζη, έναν από τους κύριους εκπρόσωπους της Κρητικής Σχολής. Ένα Τυπικό του 1634 αναφέρει ότι οι αγιογραφίες της Μονής Διο­νυσίου δημιουργήθηκαν από τον εξαιρετικό ζωγράφο “Μαΐστορα Τζωρτζή τον Κρήτα”.

Οι τοιχογραφίες του νάρθηκα είναι μεταγενέ­στερες και εκτελέστηκαν από ένα Ρουμάνο αγιο­γράφο. Το πολύ εντυπωσιακό τέμπλο είναι κα-λυμένο ολόκληρο με φύλλα καθαρού χρυσού και είναι από τα πιο αξιοσημείωτα στον Άθω. Πάνω του είναι τοποθετημένες οι σημαντικό­τερες εικόνες της Μονής, μεταξύ τους και πέ­ντε της Μεγάλης Δεήσεως, έργα του διάσημου κρητικού αγιογράφου Ευφρόσυνου (1542).

Το Καθολικό είναι αφιερωμένο στο Γεννέσιο του Ιωάννου του Προδρόμου, που γιορτάζει στις 24 Ιουνίου.

Η σπουδαιότερη όμως εικόνα της Μονής, η Παναγιά του Ακάθιστου, βρίσκεται στο πα­ρεκκλήσι του Ακάθιστου, και αποδίδεται στον Ευαγγελιστή Λουκά. Στην πολιορκία της Κων­σταντινούπολης από τους Αβάρους το 626, ο πατριάρχης Σέργιος περιέφερε την εικόνα γύ­ρω από τα τείχη δείχνοντας την στους πο­λιορκημένους για να τους ενθαρρύνει. Ο Ακά­θιστος Ύμνος, μελοποιημένος από τον ίδιο το Σέργιο, σήμερα ψάλλετε καθημερινά εμπρός στην εικόνα.

Μεταξύ του Καθολικού και της Τράπεζας, με τις υπέροχες τοιχογραφίες των Αγίων Ασω­μάτων και της Ουρανοδρόμου Κλίμακος, σχη­ματίζεται μια στοά με τοιχογραφίες, οι οποί­ες παριστάνουν σκηνές από την Αποκάλυψη και είναι μεταξύ των πιο εντυπωσιακών και διάσημων τοιχογραφιών των αγιορείτικων Μο­νών. Μια πύλη με ανάγλυφες αναπαραστάσεις μυθικών ζώων οδηγεί στην Τράπεζα.

Στο σκευοφυλάκιο φυλάσσονται θησαυροί πολ­λών αιώνων, όπως μια ανάγλυφη πλάκα ελε­φαντοστού με σκηνές από τη Σταύρωση, χρυ­σοί σταυροί, δισκοπότηρα, Ευαγγέλια, και λειτουργικό Ευαγγέλιο από το 1201, με εξώ­φυλλο διακοσμημένο με σμάλτο.

Στη συλλογή της βιβλιοθήκης υπάρχουν 1100 περίπου χειρόγραφα και 27 ειλητάρια. Επί­σης πάνω από 5.000 παλαιότυπα και αρκετά λεξικά του 16ου αιώνα, καθώς και το εξαίρε­το μικρογραφημένο χρυσόβουλο του Αλέξιου, το οποίο επικυρώνει την ίδρυση της Μονής. Μερικά από τα Ευαγγέλια έχουν εξώφυλ­λα φιλοτεχνημένα με θαυμάσια δεξιοτεχνία και λεπτή αντίληψη της τέχνης. Ένα απ’ αυ­τά είναι το Τετραευαγγέλιο του 13ου αιώνα, ντυμένο με υπέροχα ξυλόγλυπτα εξώφυλλα εξαιρετικής λεπτότητας.

Μεταξύ των ιερών κειμηλίων βρίσκεται και ένα κομμάτι από τη σιδερένια αλυσίδα που είχαν δέσει τον Απόστολο Πέτρο όταν ήταν φυλακισμένος στη Ρώμη. Στην κρύπτη του Κα­θολικού φυλάσσονται τα λείψανα του Νήφωνος Α’, πατριάρχη Κωνσταντινούπολης (1486-1489 και 1497-1498), ο οποίος έζησε το τελευταία χρόνια του στη Μονή του Διονυσί­ου χωρίς αρχικά να αναγνωριστεί. Αργότερα ανακηρύχθηκε άγιος.

Ανάμεσα στα ιερά λείψανα βρίσκεται και το δεξί χέρι του Αγίου Ιωάννη του Βαπτιστή.