Στις ανατολικές πλαγιές του Άθω, που κα­τεβαίνουν στο Στρυμωνικό κόλπο, ανη­φορίζοντας μισή ώρα από τη Μονή Κα­ρακάλλου, βρίσκεται η Μονή Φιλόθεου περιτριγυρισμένη από περιβόλια. Κτισμένη σε υψόμετρο 330 μ., έχει πανοραμική θέα, ιδι­αίτερα προς το βορρά. Στον ορίζοντα διακρί­νονται, πάνω από τους κατάφυτους λόφους, η Μονή Παντοκράτορος, η οποία απέχει πέντε ώρες πεζοπορία από τη Φιλόθεου.

Σύμφωνα με την παράδοση, στην αρχαιότητα βρισκόταν εδώ Ασκληπιείο και αιώνες αργό­τερα κτίστηκε ένας μικρός μοναστικός οικι­σμός στο ίδιο σημείο. Όμως δεν είναι γνωστό πότε αυτός ο οικισμός αναπτύχθηκε σε μεγά­λη μοναστική κοινότητα. Η παράδοση αναφέ­ρει την κτίση της Μονής στο τέλος της πρώτης χιλιετίας. Τρεις μοναχοί, σύγχρονοι του Αθανασίου του  Αθωνίτη, αναφέρονται ως κτήτορες. Ο Αρσένιος, ο Διονύσιος και ο Φιλόθεος. από τον οποίο ονομάστηκε η Μονή. Σύμφωνα με ιστορικές πηγές, ένα έγγραφο του Πρωτεπιστάτη Νικηφόρου του 1015, αναφέρεται και το όνομα Γεώργιος ηγούμενος της Φιλοθέου. Στο δεύτερο Τυπικό του Όρους Άθω, το 1046, επίσης αναφέρεται ο Λουκάς, ηγούμενος της Μονής Φιλόθεου, δωδέκατης στην ιεραρχία του Αγίου Όρους, θέση την οποία κατέχει η Μονή μέχρι σήμερα. Τα οικονομικά μέσα για την ανέγερση των μεγάλων κτισμάτων προσφέρθηκαν από τον αυτοκράτορα Νικηφόρο Γ’ Βοτανειάτη (1078-1081) ο οποίος από τότε τιμάται ως ο δεύτερος κτήτορας της Μονής. Εκτός από υλικές προσφορές ο ο αυτοκράτορας δώρισε στη Μονή αρκετά ιερά λείψανα αγίων και μαρτύρων. Ένα ιδιαίτερα πολύτιμο δώρο είναι ένα καρφί που λέγεται ότι χρησιμοποιήθηκε στη Σταύρωση του Χριστού. Δύο αιώνες αργότερα, οι Παλαιολόγοι αυτό­ς Ανδρόνικος Β’ (1282-1328), Ανδρόνικος Γ’ (1328-1341) και Ιωάννης Ε’ (1354-1391) πρόσφεραν χρήματα για τη συντήρηση της Μονής. Με την κατάρρευση της βυζαντινής αυτοκρατορίας μετά την Άλωση της Κωνσταντινούπολης, οι προσφορές των βυζαντινών αυτοκρατόρων σταμάτησαν και την οικονομική υποστήριξη της Μονής ανέλαβαν ηγεμόνες.

Ένα έγγραφο του 1483, που υπογράφεται από τον ηγούμενο στα σέρβικα και όχι στα ελληνικά, δείχνει ότι στη Μονή ζούσαν και Σλάβοι. Εκείνη την εποχή, ο σέρβος βασιλιάς Στέφανος Δουσάν απέστειλε σοβαρά χρηματικά ποσά και, όπως δείχνει ένα χρυσόβουλο του 1346, διέταξε Σέρβους και Βούλγαρους μοναχούς να εγκατασταθούν στη Φιλόθεου, η οποία είχε σχεδόν ερημώσει. Για πολύ καιρό αυτοί οι Σλάβοι μοναχοί ήταν η πλειοψηφία της μοναστικής κοινότητας. Μετά από μια νέα περίοδο παρακμής, οι βασιλείς της Ιβηρίας Γεώργιος Λεοτίνος και ο γιός του Αλέξανδρος έγιναν ευεργέτες της Μονής και οι πλούσιες επιχορηγήσεις  τους βοήθησαν τους μοναχούς να ανακαινίσουν ολοκληρωτικά τη Φιλόθεου. “Ή Movή αυτή ανεκαινίσθη χάρις εις την γενναιόδωρον βοήθεια του θεοσεβάστου αυτοκρότορος της Ιβηρίας, Ιούνιος του έτους 7050″, αναφέρει επιγραφή σκαλισμένη σε μάρμαρο, πάνω από την είσοδο, σε ανάμνηση του γεγονότος (1540).

Όμως η οικονομική κατάσταση της Μονής συνεχώς χειροτέρευε, καθώς οι Τούρκοι κατακτητές είχαν επιβάλει κεφαλικό φόρο για έγγεια ιδιοκτησία και έτσι μεγάλο μέρος της περιουσίας της Μονής θυσιάστηκε για να πληρωθούν τα έξοδα. Το 1573, η Φιλόθεου επίσης πούλησε το ερειπωμένο Κελί του Σταυρονικήτα στον επίσκοπο Γρηγόριο Γηρομέριο, ο οποίος αργότερα το μετέτρεψε σε με­γάλη Μονή. Σχετική ανακούφιση στη δεινή οικονομική κατάσταση της Μονής προσφέρ­θηκε ένα αιώνα αργότερα από τον τσάρο της Ρωσίας που έδωσε άδεια στους μοναχούς να αναζητήσουν χρήματα στην επικράτεια του. Αλλά μόνο με την προμήθεια σημαντικών ετή­σιων επιχορηγήσεων θα μπορούσε να δοθεί λύση στο οικονομικό αδιέξοδο που βρισκόταν η Φιλόθεου. Ένα χρυσόβουλο του ηγεμόνα της Βλαχίας Γρηγορίου Γκίκα εγγυήθηκε αυτές τις ετήσιες επιχορηγήσεις στη Μονή, με τον όρο ότι θα έστελνε στη Βλαχία ένα από τα ιερά της λείψανα, το δεξί χέρι του Αγίου Ιω­άννη Χρυσοστόμου.

Μια νέα περίοδος ευημερίας άρχισε για τη Μονή Φιλόθεου, που όμως διακόπηκε ξαφνι­κά με τη μεγάλη πυρκαγιά του 1871. Κάηκε σχεδόν ολόκληρο το συγκρότημα, εκτός από το Καθολικό και τη βιβλιοθήκη. Ο ρυθμός των προσπαθειών ανακαίνισης ήταν πολύ αργός αυτή τη φορά, αλλά με τη βοήθεια πολλών ευ­εργετών και δωρητών, η ανοικοδόμηση σιγά-σιγά ολοκληρώθηκε.

Τις τελευταίες δεκαετίες, η εισροή νέων και ενθουσιωδών μοναχών είναι μεγάλη και η μο­ναστική κοινότητα έχει ανανεωθεί αρκετά, γε­γονός στο οποίο συνέβαλε η μετατροπή της Φιλόθεου από ιδιόρρυθμη σε κοινοβιακή Μο­νή. Έτσι κατορθώθηκε η πρότυπη ανακαίνι­ση ολόκληρου του συγκροτήματος. Το Καθολικό κτίστηκε το 1746 στα ερείπια του προηγούμενου και όπως μπορεί κανείς να διαβάσει στην επιγραφή στο δεξί τοίχο του χορού, αγιογραφήθηκε το 1752. Μερικά χρόνια αργότερα, το 1765, αγιογραφήθηκαν ο εσωνάρθηκας και ο εξωνάρθηκας με θαυμά­σιες σκηνές από την Αποκάλυψη του Αγίου Ιωάννη, ενώ το μαρμάρινο δάπεδο και το τέμπλο ολοκληρώθηκαν σχεδόν ένα αιώνα αργότερα (1848 και 1853 αντίστοιχα).

Ο ναός είναι αφιερωμένος στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου που τιμάται στις 25 Μαρτίου. Το κωδωνοστάσιο, ενσωματωμένο στο Καθο­λικό – στοιχείο καθόλου χαρακτηριστικό της αγιορείτικης αρχιτεκτονικής – φέρει την ημε­ρομηνία 1764. Διατηρούνται οι πολύτιμες αγιο­γραφίες στην Τράπεζα που αποδίδονται στην Κρητική Σχολή. Η φιάλη μπροστά στο ναό αποτελείται από λαξευμένο άσπρο μάρμαρο. Η κατασκευή όλων αυτών των οικοδομών αποπερατώθηκε χάρη στους ηγεμόνες της Ρου­μανίας, Κωνσταντίνο Μαυροκορδάτο και Γρηγόριο Γκίκα, οι οποίοι διέθεσαν μεγάλα χρηματικά ποσά. Οι διάδοχοι τους συνέχισαν τις δωρεές και έτσι ανοικοδομήθηκε η Μονή μετά την τρομερή πυρκαγιά του 1871.

Εκτός από ένα κομμάτι του Τίμιου Ξύλο δωρο του αυτοκράτορα Νικηφόρου Γ’ Βοτανειάτη, στο Σκευοφυλάκιο της Φιλόθεου διατηρείται το δεξί χέρι του Αγίου Χρυσοστόμου, δώρο του αυτοκράτορα Ανδρόνικου Β’. Εδώ επίσης φυλάσσονται αρκετά λείψανα, σταυροί, άμφια και λειτουργικά σκεύη, αλλά κυρίως φορητές εικόνες, από τις οποίες αυτή που θεωρείται πιο πολύτιμη από τη Μονή είναι η θαυματουργός εικόνα της Παναγίας Γλυκοφιλούσας. Η εικόνα αυτή,  στο αριστερό προσκυνητάρι του Καθολικού, δείχνει την Παναγία να “αγκαλιάζει γλυκά” τον Ιησού.

Σύμφωνα με την παράδοση, τον καιρό του αυτοκράτορα Λέοντα Β’ του Ίσαυρου – στην περίοδο της εικονομαχίας – η ευσεβής χριστιανή Βικτωρία, σύζυγος του βυζαντινού πατρίκιου Συμεών, πέταξε την εικόνα στη θάλασσα για να τη διασώσει από την καταστροφή. Η εικόνα διέπλευσε τα στενά των Δαρδανελλίων και έφτασε στις ανατολικές ακτές του Όρους Άθως, όπου βρέθηκε από ηγούμενο της Φιλόθεου. Στο σημείο ανεύρεσης της εικόνας, στο αγκυροβόλιο κάτω από Μονή, αναπήδησε άγιο νερό από το βρά­χο οποίο έκτοτε έχει θεραπεύσει πολλούς παράλυτους και πολλές στείρες γυναίκες. Μεταξύ των θαυμάτων που αποδίδονται στην εικόνα είναι επίσης και αυτό της διάσωσης ενός πλοίου προσκυνητών που κινδύνευε να βυθιστεί το 1817 στα ανοιχτά της Ίμβρου κατά διάρκεια μιας φοβερής καταιγίδας. Εκείνη τη στιγμή παρουσιάστηκε η Παναγία και κρατώντας η ίδια το πηδάλιο οδήγησε το πλοίο τους προσκυνητές σε ασφαλές λιμάνι. Στη Φιλοθέου φυλάσσεται επίσης μια πολύ γνωστή εικόνα, η Παναγία η Γερόντισσα.

Μεταξύ των 250 χειρογράφων που διατηρού­νται, μέρος των οποίων αποτελείται από περ­γαμηνές, ιδιαίτερα πολύτιμος είναι ο εικονο­γραφημένος κώδικας αρ. 33 της Φιλοθέου, ένα Τετραευαγγέλιο του 10ου αιώνα, που είναι η παλαιότερη γνωστή παράσταση ενός από τους ευαγγελιστές, μετά την περίοδο της εικονο­μαχίας.

Στο εσωτερικό της Μονής βρίσκονται έξι παρεκκλήσια, αφιερωμένα στους Αρχαγγέ­λους (1752), στον Άγιο Ιωάννη τον Βαπτιστή (1776), στην Αγία Μαρίνα, στους Πέντε Μάρ­τυρες, στον Άγιο Ιωάννη Χρυσόστομο και στον Άγιο Νικόλαο.

Έξω από τα τείχη υπάρχουν τρία ακόμη πα­ρεκκλήσια, στο νεκροταφείο, στα περιβόλια και σ’ ένα Κάθισμα. Και τα τρία Κελιά που ανήκουν στη Μονή κατοικούνται σήμερα.