Σε απόσταση πέντε λεπτών με τα πόδια από την πρωτεύουσα, στη νότια πλευρά της, είναι κτισμένη η Μονή Κουτλουμουσίου, σε μια εύφορη πλαγιά ανάμεσα σε αμπελώνες και περιβόλια, σε υψόμετρο 320 μ. Η γραπτή και προφορική παράδοση αναφέρει ώς κτήτορα της Μονής τον Όσιο Κουτλουμούση, πρόσωπο για το οποίο δεν έχουμε άλλες πληροφορίες. Συμφωνά με κάποια εκδοχή, το μοναστήρι ιδρύθηκε από μονάχους από το περιβάλλον της Παλαιστίνης, δεδομένου ότι το όνομα “Κουτλουμούσι” σε κάποια αρχαία αραβική διάλεκτο σημαίνει τον Μεταμορφωθέντα Σωτήρα, στον οποίον είναι αφιερωμένο το Καθολικό. Πρώτος Κοσμήτορας της Μονής υπήρξε ο αυτοκράτορας Αλέξιος Α’ Κομνηνός. Η πρώτη ιστορικά αποδειγμένη ένδειξη σχετική με την ύπαρξη της Μονής χρονολογείται το 1169 και προέρχεται από τον Ησαΐα, τον ηγούμενο της Μονής Κουτλουμουσίου. Ένα είναι βέβαιο, ότι η Μονή δέχτηκε τόσες πολλές επιθέσεις από πειρατές και ληστές στον 12ο και 13ο αιώνα και από Καταλανούς μισθοφόρους στις αρχές του 14ο αιώνα, που η επιβίωση της κρεμόταν από μια κλωστή.
Το 1344, ο Πρωτεπιστάτης Ισαάκ, για να αυξήσει κατά κάποιο τρόπο τα έσοδα της Μονής, της παρέδωσε τις μικρές κατεστραμμένες Μονές της Ανάπαυσης και του Φιλάδελφου. καθώς και τα εγκαταλειμμένα μοναστήρια του Σταυρονικήτα και του Προφήτη Ηλία. Όταν έγινε ηγούμενος ο Χαρίτων, από την Ίμβρο. στα τέλη του 14ου αιώνα, η Μονή Κουτλουμουσίου άρχισε να ακμάζει. Ο Χαρίτων, ένας από τους σπουδαιότερους ηγουμένους της Μονής, ζήτησε την οικονομική υποστήριξη των ηγεμόνων των παραδουνάβιων χωρών, της Σερβίας και της Βουλγαρίας. Επίσης ζήτησε τη βοήθεια των Ελλήνων. Ο πρίγκιπας Ιωάννης Βλαδισλάβος αποδείχτηκε ο πιo γενναιόδωρος ευεργέτης εκείνης της έποχης, αναλαμβάνοντας σχεδόν όλες τις δαπάνες ανοικοδόμησης της Μονής. Ο Ιωάννης πρόσφερε πολλά και για την πνευματική αναγέννηση της Μονής, ενθαρρύνοντας πολλούς μονούς των περιοχών του να πάνε στην αγιορείτικη Μονή. Όταν ο Χαρίτων χειροτονήθηκε μητροπολίτης Ουγγαρίας και Βλαχίας, διατήρησε τη θέση του ως ηγούμενος της Μονής και την υποστήριξε με κάθε δυνατό μέσο. Έτσι, στα επόμενα χρόνια, η Μονή Κουτλουμουσίου άρχισε να αποκτά φήμη με αποτέλεσμα ο πατριάρχης Αντώνιος να την ανακηρύξει “πατριαρχική” και “σταυροπηγιακή”. Ο Χαρίτων μπόρεσε και κράτησε την ελληνική ταυτότητα της Μονής, παρά το γεγονός ότι η αναγέννηση της ήταν αποτέλεσμα μεγάλης εισροής Ρουμάνων μοναχών που εγκαταστάθηκαν εκεί.
Λίγα χρόνια μετά την Άλωση της Κωνσταντινούπολης, το 1497 μια φοβερή πυρκαγιά είχε καταστροφικά αποτελέσματα. Αυτή τη φορά ήρθε βοήθεια από τον ηγεμόνα της Βλαχίας Ραδούλ το Μέγα, ο οποίος πρόσφερε τους πόρους για την ανοικοδόμηση των κτιρίων που καταστράφηκαν από την πυρκαγιά και την ανέγερση του μεγάλου πύργου το 1508. Βοήθεια επίσης ήλθε από τον βοεβόδα Νεάγκου. Χάρη σ’ αυτόν ολοκληρώθηκε η ανοικοδόμηση. Στις επόμενες δεκαετίες, η επιρροή των Ρουμάνων μοναχών στην Κουτλουμουσίου μειώθηκε σημαντικά και η Μονή, τώρα κυρίως σε ελληνικά χέρια, κατείχε την ε:κτη θέση στην ιεραρχία των αγιορείτικων Μονών, που διατηρεί μέχρι σήμερα. Παρ’ όλα αυτά, η οικονομική υποστήριξη των Ρουμάνων ηγεμόνων συνεχίστηκε μέχρι το 1861. Αλλά όταν ιδρύθηκε το ρουμανικό κράτος ο πρίγκιπας Αλέξανδρος Ιωάννης έκανε κατάσχεση ολόκληρης της ιδιοκτησίας της Μονής στη ρουμάνικη επικράτεια.
Στο μεταξύ το Κουτλουμούσι είχε κερδίσει τη συμπάθεια άλλων ευεργετών. Έτσι όταν το 1767 μια καταστροφική πυρκαγιά κατέστρεψε την ανατολική πτέρυγα της Μονής οι ζημιές επισκευάστηκαν ακόμα μια φορά χάρη στη γενναιόδωρη βοήθεια του πατριάρχη της Αλεξανδρείας Ματθαίου Γ’ ο οποίος αποσύρθηκε στη Μονή Κουτλουμουσίου ως απλός μοναχός και της κληροδότησε όλη του την περιουσία, όρη στην υποστήριξη των Ελλήνων επισκόπων, η Μονή Κουτλουμουσίου επιβίωσε μετά τις πυρκαγιές του 1857 και 1870 οι οποίες, ευτυχώς, δεν πείραξαν ούτε το Καθολικό ούτε τη βιβλιοθήκη, ούτε το σκευοφυλάκιο. Η τελευταία καταστροφή αυτού του είδους συνέβη το 1980, όταν ολόκληρη η ανατολική πτέρυγα τυλίχτηκε στις φλόγες.
Το Καθολικό, όπως είναι σήμερα, χρονολογείται από το 1540. Οι τοιχογραφίες, έργα ζωγράφων της Κρητικής Σχολής, χρονολογούνται στην ίδια περίοδο. Εκτός από τις 100 φορητές εικόνες, τιμάται ιδιαίτερα μια εικόνα της Παναγίας. Ενσωματωμένο στον εξωνάρθηκα είναι το παρεκκλήσι όπου βρίσκεται η θαυματουργή εικόνα της “Φοβερός Προστασίας”, που θεωρείται ακατάλυτη από φλόγες, αφού έχει επιβιώσει μετά από τόσες πυρκαγιές.
Η προέλευση της είναι μάλλον κρητική και σύμφωνα με την παράδοση, μια φορά όταν πειρατές επιτέθηκαν στη Μονή, η Παναγία έστειλε μια αδιαπέραστη ομίχλη που υποχρέωσε τους ξαφνιασμένους επιτιθέμενους να οπισθοχωρήσουν και να φύγουν.
Στους εσωτερικούς τοίχους, σχεδόν κρυμμένη σε μια γωνιά, είναι μια τοιχογραφία του αυτοκράτορα Ανδρόνικου Β’, μεγάλου ευεργέτη της Μονής. Η Τράπεζα χρονολογείται από τον 18ο αιώνα, ενώ η φιάλη και το κωδωνοστάσιο, ανεξάρτητο από το Καθολικό, είναι του 19ου αιώνα.
Στη βιβλιοθήκη υπάρχουν πάνω από 3.500 έντυπα βιβλία, πάνω από 350 χειρόγραφα και 100 πλούσια εικονογραφημένοι πάπυροι. Ο κώδικας αρ. 60, του 1711, παρουσιάζει μια ενδιαφέρουσα ιδιαιτερότητα. Το φόντο του διαφέρει από τα παραδοσιακά χρυσά που συμβολίζουν τα “υπερκόσμια” και είναι ζωγραφισμένο σε πολύ ρεαλιστικούς βαθύ μπλε τόνους. Στο σκευοφυλάκιο διατηρούνται πολύτιμο άμφια και αντικείμενα μεγάλης αξίας, λείψανα αγίων, όπως αυτά του αγίου Γεράσιμου (+1812), που διασώθηκαν μετά απ’ όλες τις πυρκαγιές.
Δεκαοκτώ Κελιά και 3 Ερημητήρια είναι στην δικαιοδοσία της Μονής Κουτλουμουσίου. στην οποία ανήκει και η κοντινή Σκήτη του Αγίου Παντελεήμονα. Σήμερα κατοικούνται περίπου οι μισές από τις 23 Καλύβες της όμορφης Σκήτης.
Η Μονή Κουτλουμουσίου είναι αφιερωμένη στη Μεταμόρφωση του Σωτήρος που τιμάται στις 6 Αυγούστου.