Η Μονή Χελανδαρίου είναι κτισμένη σε απόσταση περίπου πέντε χιλιομέτρων από το μικρό λιμάνι της, σε μια κατα­πράσινη κοιλάδα στη βορειοανατολική πλευ­ρά της χερσονήσου του Άθω. Η προέλευση του ονόματος της Σέρβικης Μο­νής δεν έχει ιστορικά επιβεβαιωθεί, αλλά, λό­γω του καμπυλωτού σχήματος της Μονής, μπο­ρεί να είναι μια αναφορά στα “Χελάνδια”, τα Βυζαντινά πολεμικά πλοία. Πιο πιθανό εί­ναι ότι η Χελανδαρίου πήρε το όνομα της από τον ερημίτη Γρηγόριο Χελανδάρη, έναν πα­σίγνωστο αγιορείτη μοναχό ο οποίος εικάζε­ται ότι γύρω στα 980 έκτισε μια μικρή εκκλησία και ένα σπίτι για τον εαυτό του και μερικούς άλλους μοναχούς, στο μέρος που βρίσκεται η Μονή σήμερα.

Ως κτήτορες της Μονής στη σημερινή της μορ­φή τιμούνται οι Σέρβοι πρίγκηπες Ράστκο και ο πατέρας του Στέφανος Νεμάνια, ηγεμόνας της Σερβίας. Τό 1191 ο Ράστκο, διάδοχος του θρόνου, πήγε στον Άθω παρά τις αντιρρήσεις των γονέων του, και με το όνομα Σάββας έγι­νε μοναχός στη Ρωσική Μονή του Θεσσαλο­νικέως, η οποία σήμερα είναι εντελώς κατε­στραμμένη. Λίγα χρόνια αργότερα, όταν ζούσε στη Μονή Βατοπαιδίου, έπεισε τον πατέρα του να παραιτηθεί από το θρόνο και να αφιε­ρώσει τη ζωή του στο Θεό. Ο Στέφανος ακο­λούθησε τη συμβουλή του γιου του και ως αγιο­ρείτης μοναχός με το όνομα Συμεών, ζήτησε την άδεια του βυζαντινού αυτοκράτορα Αλέ­ξιου Γ, συζύγου της κόρης του, να ιδρύσει Μο­νή. Ο αυτοκράτορας επικύρωσε την ίδρυση της Μονής μ’ ένα χρυσόβουλο και μ’ ένα δεύ­τερο έγγραφο τον ίδιο χρόνο, ενδυνάμωσε το διάταγμα του παραχωρώντας τη Μονή στους Σέρβους ως “δώρον αιώνιον”. Ο αδελφός του Σάββα, Στέφανος Β’, που το 1217 ανακηρύχθηκε βασιλιάς της Σερβίας από τον πάπα, πρόσφερε γενναιόδωρα επιχορη­γήσεις για την ανοικοδόμηση της Μονής και της παραχώρησε ειδικά προνόμια. Σχεδόν έναν αιώνα αργότερα, ένας άλλος Σέρβος ηγεμόνας, ο βασιλιάς Στέφανος Ε’ Μιλιούτιν, πρόσφερε στη Μονή πολύ σημαντικούς πόρους. Στην περίοδο 1293-1303, ανακαινί­στηκε το Καθολικό και έγινε πιό μεγαλοπρεπές, όπως μαρτυρεί ένα αντίγραφο μιας πα­λιάς επιγραφής στο τοίχο του ναού. Η στενή σχέση μεταξύ του Σέρβικου κράτους και της Μονής Χελανδαρίου άσκησε τόσο με­γάλη επιρροή στον αρχιτεκτονικό τύπο των εκκλησιών της χώρας ώστε συχνά, ακόμη και στα κατοπινά χρόνια, οι εκκλησίες κτίζονταν στα πρότυπα του Καθολικού της Μονής Χε­λανδαρίου.

Η πνευματική και θρησκευτική σπουδαιότη­τα της Μονής για το Σερβικό κράτος συνεχίζεται αμείωτη μέχρι σήμερα. Για αιώνες, πολ­λοί επίσκοποι της Σερβικής Ορθόδοξης Εκκλησίας προήλθαν από τη μοναστική κοι­νότητα της Μονής Χελανδαρίου. Μέχρι τα μέ­σα του 16ου αιώνα, άνθησε στη Μονή μια σχο­λή Σερβικής λογοτεχνίας η οποία όμως, αργότερα στον 16ο και 17ο αιώνα, άρχισε να παρακμάζει. Σχεδόν ολόκληρη η Μονή κα­ταστράφηκε από πυρκαγιά το 1722 και μόνο οι δυνατοί τοίχοι του πύργου άντεξαν τη μα­νία της φωτιάς. Η εισροή δόκιμων μοναχών σταμάτησε από την Μολδαβία και τη Βλαχία. (Ένα μεγάλο μέρος των θησαυρών της Μονής διασώθηκαν επειδή είχαν αποθηκευτεί στον πύργο του Αγίου Σάββα.

Ο βασιλιάς της Σερβίας Αλέξανδρος Α’ ήταν μεγάλος δωρητής και προστάτης του Σέρβι­κου μοναχισμού στον Άθω. Όταν επισκέ­φτηκε το Άγιον Όρος, είδε τα ερείπια της Μο­νής, που είχε καταστραφεί πριν πέντε μόλις χρόνια, και είχε συναντήσει μόνο μοναχούς που μιλούσαν βουλγαρικά. Όταν επέστρεψε στην πατρίδα του, ανέλαβε την ανακαίνιση των κτιρίων και έστειλε διαπρεπείς μοναχούς από τη Σερβία για να φροντίσουν την πνευ­ματική αναγέννηση της Μονής, η οποία αν­θεί μέχρι τις μέρες μας. Τότε πήρε η Μονή και τη μορφή, γενικά, που έχει σήμερα: ένα συνονθύλευμα αμέτρητων κτιρίων που οικοδομήθηκαν φυσικά σε διά­φορες εποχές. Παρ’ όλα αυτά – ή μάλλον ακρι­βώς γι’ αυτό – η ποικιλία των κτιρίων δίνει μια ευχάριστη αίσθηση ενότητας και αρχιτεκτονι­κής τελειότητας. Το 1913 ο Πρωτεπιστάτης με εντολή της Μονής Χελανδαρίου, πρόσφερε πολλά στον ελληνικό αγώνα για την ελευθερία και την ενσωμάτωση του Αγίου Όρους στο ελ­ληνικό κράτος. Η Θεοτόκος τιμάται ως Ηγου­μένη από την εποχή που οι μοναχοί προσπά­θησαν να τοποθετήσουν την εικόνα της Παναγίας Τριχερούσσας στο τέμπλο του Καθολικού, και η εικόνα εξαφανιζόταν και επανεμφανιζόταν στο θρόνο του ηγουμένου. Το θαύμα συνέβη τρείς φορές και οι μοναχοί το δέχτηκαν με πίστη και ευλάβεια παραχωρώντας στην Ήγουμένη” τους τη θέση που ζητούσε.

Οι τοιχογραφίες του Καθολικού, οι οποίες σύμφωνα με μια πρόταση αγιογραφήθηκαν το 1319 ή 1320, δηλαδή στην εποχή του κτίτορα Μιλιούτιν, επιζωγραφίστηκαν το 1803. Οι παλιές όμως Βυζαντινές τοιχογραφίες φαί­νονται καθαρά ακόμη και σήμερα κάτω από τα στρώματα των χρωμάτων που προστέθη­καν αργότερα. Πίσω από το θρόνο του ηγου­μένου βρίσκεται ο τάφος του Αγίου Συμεών, ο οποίος έζησε στη Μονή μέχρι το θάνατο του, ενώ ο γιός του, Άγιος Σάββας, αργότερα χει­ροτονήθηκε αρχιεπίσκοπος και εγκατέλειψε το Άγιον Όρος. Μια μέρα από τον τάφο του Συμεών ξεφύτρωσε μια κληματαριά που καρ­ποφορεί μέχρι σήμερα, και λέγεται ότι θερα­πεύει στείρες γυναίκες. Ακόμη και στις μέρες μας, πολλές γυναίκες ζητούν από τους μονα­χούς αποξηραμένα σταφύλια απ’ αυτή την κληματαριά.

Στην παλιά Τράπεζα, έχουν διατηρηθεί τοι­χογραφίες από το 1629, που επικαλύπτουν όμως παλιότερες του 14ου αιώνα. Η βιβλιο­θήκη περιλαμβάνει μεγάλο αριθμό χειρο­γράφων, πάνω από 400 σφραγίδες και έγ­γραφα, μεταξύ των οποίων βρίσκονται χρυσόβουλα Βυζαντινών αυτοκρατόρων, και επίσης μια τεράστια και σημαντική συλλογή βιβλίων της Σερβικής λογοτεχνίας των περα­σμένων αιώνων. Παραδόξως, όλα αυτά δια­τηρήθηκαν παρά τις πειρατικές επιδρομές. Εκτός από τις 47 περγαμηνές, μεταξύ των 181 ελληνικών και 809 σλαβικών κωδίκων, υπάρ­χουν επτά ελληνικά και πέντε σλαβικά πολύ παλιά ειλητάρια.

Μεταξύ των πολύτιμων κειμηλίων και αναθη­μάτων υπάρχουν πέντε πολύτιμες πέτρες με χαρακτικά της Παρθένου, του Χριστού και του Αγίου Δημητρίου, του 12ου αιώνα, και σκα­λιστοί ξύλινοι σταυροί που περιέχουν κομμάτια του Τιμίου Σταυρού. Άλλα ανεκτίμητα κει­μήλια είναι το σάβανο του Χριστού και κομμάτια από το ακάνθινο στεφάνι. Πολλά από τα κει­μήλια, τις εικόνες και τα πολύτιμα άμφια, δωρήθηκαν από Σέρβους βασιλείς και Ρώσους τσάρους. Η Ιερά Μονή Χελανδαρίου είναι αφιερωμένη στα Εισόδια της Θεοτόκου που τιμούνται στις 21 Νοεμβρίου.

Δεκατρία παρεκκλήσια, τα περισσότερα με με­γαλοπρεπείς τοιχογραφίες – όπως το παρεκκλήσι του κήπου και το οστεοφυλάκιο του νε­κροταφείου – ανήκουν στη Μονή Χελανδαρίου. Πριν μερικά χρόνια, σ’ ένα κελί της Μονής, ανακαλύφθηκαν εξαιρετικές τοιχογραφίες.