Τρία τέταρτα δρόμο από τη γειτονική Μονή του Δοχειαρίου και μιάμιση ώρα από την Παντελεήμονος, βρίσκεται το εντυπωσιακό φρούριο της Μονής Ξενοφώντος ανάμεσα σε περιβόλια, στις πλαγιές που υψώνονται στη δυτική ακτή της χερσονήσου του Άθω. Η παράδοση συνδέει την ίδρυση της Μονής το 520 με κάποιο συγκλητικό με το όνομα Ξενοφών – ένα ερημίτη μοναχό που ανακηρύχθηκε όσιος από την Ορθόδοξη Εκκλησία και ίσως πράγματι να έκτισε το παρεκκλήσι του Αγίου Δημητρίου. Όμως αυτή η εκδοχή δεν έχει επιβεβαιωθεί ούτε σ’ αυτή ούτε και σε πολλές άλλες περιπτώσεις. Ο κοινός στόχος όλων αυτών των ιστοριών από τους μοναχούς είναι να αναδείξουν τη Μονή τους όσο πιο παλιά γίνεται. Βέβαια δεν υπάρχει αμφιβολία ότι ήδη από εκείνη την πρώιμη εποχή, υπήρχαν μοναχοί που ομαδοποιήθηκαν σε μικρούς – πολύ μικρούς μάλιστα – οικισμούς στις Καλύβες ή ακόμη και σε μικρές Σκήτες για να ζουν και να προσεύχονται μαζί. Αλλά πολύ πιθανά, οι κανονικές μοναστικές κοινότητες δημιουργήθηκαν μετά την ίδρυση της Μεγίστης Λαύρας από τον Άγιο Αθανάσιο. Μπορούμε έτσι να υποθέσουμε ότι η Μονή Ξενοφώντος στην πραγματικότητα οφείλει το όνομα στον Ξενοφώντα του 10ου αιώνα, ο οποίος αναφέρεται στη βιογραφία του Αθανάσιου Αθωνίτη ως “πρεσβύτερος και ηγούμενος ενός ιερού χώρου στο Όρος”, ανεξάρτητα με το τι ακριβώς σημαίνει αυτό.
Η Μονή είναι αφιερωμένη στον Άγιο Γεώργιο, όπως οι Μονές Ζωγράφου και η Αγίου Παύλου. Σε επίσημα έγγραφα αναφέρεται για πρώτη φορά το 1033, αν και υπάρχουν ενδείξεις η πρώτη μνεία της Μονής χρονολογείται το 998. Εικάζεται ότι ο αυτοκράτορας Βασίλειος Β’ (976-1025) πρόσφερε στην Ξενοφώντος ένα μοναστήρι με το όνομα Ιερομνήμονος. Η επόμενη αναφορά σε επίσημα έγγραφα του 1083 σχετίζεται με ταραχώδη γεγονότα. Εκείνη την εποχή, ήρθε στη Μονή ένας πλούσιος ναύαρχος από την Κωνσταντινούπολη. Ήταν φίλος του αυτοκράτορα Νικηφόρου Γ’ Βοτανειάτη (1078-1081) και έγινε δόκιμος μοναχός με το όνομα Συμεών. Με χρήματα από την προσωπική του περιουσία έκανε σημαντικές επεκτάσεις στη Μονή και αγόρασε στο όνομα της μεγάλες εκτάσεις.
Αρκετά χρόνια αργότερα, το 1225, πειρατές λεηλάτησαν και κατέστρεψαν μεγάλο μέρος της Μονής και μερικές δεκαετίες αργότερα η Ξενοφώντος δέχθηκε συνεχείς επιδρομές από τους μισθοφόρους του “Ενωτικού” αυτοκράτορα Μιχαήλ Η’ (1261-1282), που έκλεψαν τους θησαυρούς της Μονής και άφησαν πίσω τους μόνο ερείπια. Παρόλο που πολλοί γραφείς υποστηρίζουν ότι ο Μιχαήλ ποτέ δεν πίεσε την αγιορείτικη κοινότητα και ότι δεν υπήρξαν εχθροπραξίες ούτε επιδρομές στον Άθω – πολύ λιγότερο λεηλασίες και δολοφονίες μοναχών – οι ιστορικές και πολιτικές συγκυρίες της περιόδου οδηγούν σε διαφορετικά συμπεράσματα. Παρά το γεγονός ότι η ιστορία του Άθω σημαδεύεται από την απόρριψη του αυτοκράτορα, ο οποίος είχε συμμαχήσει με τον πάπα στη Ρώμη, οι γνώστες της ιστορίας πρέπει να λάβουν υπ’ όψη τους το γεγονός ότι ο Μιχαήλ είδε ξεκάθαρα ότι η εισβολή του μισητού εχθρού του Βυζαντίου Κάρολου Ντ’ Ανζού ήταν αναμενόμενη και πολύ πιθανόν θα αναγκαζόταν να ζητήσει τη βοήθεια οποιουδήποτε. Ο πάπας Γρηγόριος Ε’, εμπόδισε τον Κάρολο να κυριεύσει την Κωνσταντινούπολη με τη βοήθεια του βενετικού στόλου, αλλά σε αντάλλαγμα απαίτησε την επιβολή του Ρωμαιοκαθολικού δόγματος στη Βυζαντινή αυτοκρατορία.
Μετά τη σύνοδο της Λυών, όπου αποφασίστηκε η ένωση τοη δύο Εκκλησιών, η Ορθόδοξη Εκκλησία θα αναγκαζόταν να αναγνωρίσει την πρωτοκαθεδρία του πάπα και ο αυτοκράτορας να επιβάλει αυτή την “αλλαγή” χρησιμοποιώντας το στρατό του. Φυσικά οι προσπάθειες του ήταν μοιραίο να αποτύχουν, ιδιαίτερα στον Άθω, όπου οι ιστορίες σχετικά με τα λάθη που έκαναν τα αυτοκρατορικά στρατεύματα στην υπηρεσία του χειρότερου εχθρού της Ορθοδοξίας, δηλαδή στην υπηρεσία του πάπα, ακόμη είναι ένα ευαίσθητο θέμα.
Την περίοδο αυτή των επιδρομών, διαδέχτηκε η περίοδος της ανοικοδόμησης που διακόπηκε από την Άλωση της Κωνσταντινούπολης. Όμως σ’ αυτήν ακριβώς τη στιγμή και η Ξενοφώντος άρχισε να δέχεται την υποστήριξη των ηγεμόνων της Μολδαβίας και της Βλαχίας. Αρκετά μέλη αυτών των βασιλικών οίκων δώρισαν τεράστια χρηματικά ποσά και έτσι πρόσφεραν στη Μονή την ευκαιρία να ανοικοδομήσει τα κτίρια της και να τα διακοσμήσει με μεγαλειώδη τρόπο.
Στην αψίδα του μικρού “παλιού” Καθολικού, έχει χαραχτεί η ημερομηνία 1545, μαρτυρία της ανακαίνισης του ναού. Μεταξύ του ατέλειωτου κατάλογου δωρητών αναφέρονται τα ονόματα πολλών πατρικίων όπως π.χ. οι δούκες Βάντκ και Ραντούλ, Σέρβαν, Ματθαίος Κωνσταντίνος Βράνκοβαν, Ματθαίος Βεσσαράβας, Ράδος Λέων, Κωνσταντίνος και Νικόλαος Μαυροκορδάτος, ο Γκίκας, οι οποίοι είχαν εκφράσει τη γενναιοδωρία τους και σε άλλες Μονές. Εκείνη την περίοδο, τη διαχείριση της ιδιόρρυθμης Μονής του Ξενοφώντος την είχαν αναλάβει Σέρβοι και Βούλγαροι μοναχοί. Το 1794, με σιγίλιο του πατριάρχη Γαβριήλ, η Ξενοφώντος ανακηρύχθηκε κοινοβιακή κοινότητα και με την είσοδο πολλών νέων μοναχών η Μονή, της οποίας ο πληθυσμός ως τότε μειωνόταν επικίνδυνα, μπήκε σε νέα περίοδο ευημερίας. Ο ιερομόναχος Παΐσιος είχε εργασθεί πολύ σκληρά γι’ αυτή τη μεταστροφή της τύχης της Μονής και συνέβαλε, με δωρεές μεγάλων χρηματικών ποσών, στην οικονομική της ευμάρεια. Μια πυρκαγιά, το 1817, κατέστρεψε πολλά από τα παλιά επίσημα έγγραφα της Ξενοφώντος. Τα καμένα κτίρια σύντομα ανοικοδομήθηκαν και επίσης η κατασκευή του “μεγάλου” Καθολικού ολοκληρώθηκε γρήγορα. Από τότε η Μονή έχει δύο ναούς. Το παλιό Καθολικό, αρχικά το κέντρο της Μονής, σήμερα αποτελεί μόνο μέρος του μοναστικού συγκροτήματος. Σ’ αυτό ακόμα διατηρούνται αρκετά εντυπωσιακές τοιχογραφίες ζωγραφισμένες από τον Κρητικό ζωγράφο Αντώνιο το 1544, που έχουν όμως υποστεί σοβαρές ζημιές από σεισμούς και την υγρασία της θάλασσας.
Ο διάδρομος ανάμεσα στο Καθολικό και στην παλιά Τράπεζα διακοσμείται με τοιχογραφίες που παριστούν θέματα της Αποκάλυψης, επιγραφή αναφέρει ως δωρητές τον ηγεμόνα της Βλαχίας Ιωάννη Ματθαίο (1632-1654) τη σύζυγο του Ελένη Βεσσαράβα. Οι τοιχογραφίες της παλιάς Τράπεζας που χρονολογούνται στα 1575, επιζωγραφίστηκαν το 1640.
Το μεγάλο Καθολικό κτίστηκε στα 1809-1819 με μεγάλες δαπάνες. Έχει μαρμάρινο τέμπλο και οι αψίδες και τρούλοι του ευγενούς ναού υποστηρίζονται από μαρμάρινους κίονες. Εδώ φυλάσσονται οι πιο πολύτιμοι θησαυροί της Μονής, δύο ψηφιδωτές εικόνες Αγίου Δημητρίου και του Αγίου Γεωργίου. 13ου αιώνα. Δίπλα τους η θαυματουργή εικόνα της Παναγίας Οδηγήτριας, αντίγραφο εικόνας που καταστράφηκε στο μοναστήρι της Χώρας κατά την άλωση της Κωνσταντινούπολης. Η εικόνα που αρχικά ανήκε στη Μονή Βατοπαιδίου, πέρασε στην κυριότητα Ξενοφώντος το 1730.
Μεταξύ των 600 χειρογράφων της βιβλιοθήκης βρίσκονται 8 περγαμηνές. Ειλητάρια, επίσημα έγγραφα και πάνω από 7.000 έντυπα βιβλία ολοκληρώνουν τη συλλογή της βιβλιοθήκης. Στο σκευοφυλάκιο της Ξενοφώντος φυλάσσονται αρκετές πολύτιμες φορητές εικόνες, σταυροί, λειτουργικά αντικείμενα, ιερά λείψανα, άμφια, και ένα κομμάτι Τίμιου Ξύλου.
Από τα 14 παρεκκλήσια της Ξενοφώντος, οκτώ είναι μέσα στον περίβολο της Μονής. Τέσσερα απ’ αυτά διακοσμούνται με τοιχογραφίες. Η Σκήτη του Ευαγγελισμού ανήκει στη Μονή, αλλά από τις 20 Καλύβες πολύ λίγες κατοικούνται σήμερα. Ο πολιούχος της Μονής Άγιος Γεώργιος τιμάται στις 23 Απριλίου.