Η Μονή Εσφιγμένου είναι η πρώτη που παρουσιάζει τα υψηλά της τείχη στον επισκέπτη που ταξιδεύει προς τα νό­τια με το πλοίο από την Ιερισσό.

Η ονομασία της δεν σχετίζεται με τη φυσική της θέση, γιατί η Μονή κάθε άλλο παρά “εσφιγμένη” είναι μεταξύ των λόφων και της ακτής. Είναι πιο πιθανή η άποψη ότι κτήτορας της ήταν ένας μοναχός τον οποίο οι σύγχρονοι του τον ήξεραν ως το μοναχό που φορούσε ένα πολύ σφιχτά δεμένο σχοινί γύρω από τη μέση του. Οι μοναχοί της Εσφιγμένου δεν μνημο­νεύουν στις προσευχές τους το όνομα του Οι­κουμενικού πατριάρχη της Κωνσταντινούπο­λης, γιατί τον θεωρούν, ως προς τα οικουμενικά θέματα και τις σχέσεις με τη Ρωμαιοκαθολι­κή Εκκλησία, πολύ συμβιβαστικό και συμφι­λιωτικό. Γι’ αυτό δεν έχουν σχεδόν καθόλου κρατική επιχορήγηση. Οι μοναχοί της Μονής όμως διαβεβαιώνουν πολύ πειστικά ότι δεν υπάρχει οικονομικό πρόβλημα στην Εσφιγμένου, γιατί η Παναγία τούς έχει βοηθήσει στο παρελθόν και θα συνεχίσει να τους βοηθά και στο μέλλον. Πλήθος δωρεές απ’ όλο τον κόσμο τους ενθαρρύνει να διατηρήσουν την πίστη τους αγνή και αληθινή. Ορθοδοξία ή Θάνατος, εδώ δεν υπάρχει τρίτος δρόμος.

Η παράδοση, ασαφής και χωρίς αποδείξεις, αναφέρει ότι κτήτορας της Μονής ήταν η Πουλχερία, σύζυγος του αυτοκράτορα Mαρκιανού (450-457). Το πρόβλημα είναι όμως, πως η Πουλχερία αυτή ήταν μια άλλη, η αδελφή του αυτοκράτορα Ρωμανού Β’ Αργυρού (1028-1034). Η δεύτερη αυτή περίπτωση φαίνεται πιο πιθανή, γιατί η Εσφιγμένου δεν αναφέρεται στο πρώτο Τυπικό του 971/972 συνεπώς δεν υπήρχε τότε. Όμως αναφέρεται σ’ένα επίσημο έγγραφο του 1030 και στο δεύτερο Τυπικό του Αγίου Όρους που υπογράφτηκε από 29 ηγούμενους και σφραγίστηκε από τον αυτοκράτορα Κωνσταντίνο Μονομάχο το 1045. Αυτό το Τυπικό τοποθετεί την Εσφιγμένου στην πέμπτη θέση της ιεραρχίας των αγιορείτικων Μονών.

Στα επόμενα χίλια χρόνια η Μονή έχασε τη θέση της στην κορυφή της τυπικής ιεραρχίας, αλλά αυτό δεν επηρεάζει καθόλου τη θέση της στην πνευματική ιεραρχία του Άθω.

Η τρίτη εκδοχή τοποθετεί την ίδρυση της Μονής ακόμη νωρίτερα και την αποδίδει στην Πουλχερία αδελφή του αυτοκράτορα Θεοδόσιου (379-395). Ως ενδείξεις γι’ αυτή την εκδοχή παρουσιάζονται τα λίγα ερείπια ενός τοίχου σε απόσταση δέκα λεπτών από τη σημερινή Μονή. Τρία μαρμάρινα κιονόκρανα από αυτή την υποτιθέμενη αρχική Μονή έχουν ενσωματωθεί στους τοίχους του ναού. Όμως πρέπει να αναφερθεί η έγκυρη θεωρία ότι αυτή ήταν ίσως η τοποθεσία της αρχαίας πόλης Ολόφυξοις.

Εκτεθειμένη όπως ήταν η Μονή στις ανατολι­κές ακτές της χερσονήσου του Άθω, υπέφερε συνέχεια από πειρατικές επιδρομές, επιθέσεις Σαρακηνών, λεηλασίες μισθοφόρων και τέλος από τα καταλανικά στρατεύματα. Αυτές οι επι­δρομές διέκοπταν τη σχετική ηρεμία και ανά­πτυξη της Μονής. Μέχρι την Άλωση της Κων­σταντινούπολης η Μονή Εσφιγμένου ωφελήθηκε από την εύνοια και γενναιόδωρη οικονομική υποστήριξη των βυζαντινών αυτοκρατόρων, και επίσης απ’ αυτή των πολλών ηγεμόνων της Μολδαβίας και Βλαχίας.

Το 14ο αιώνα μια μεγάλη πυρκαγιά κατά­στρεψε σχεδόν ολοκληρωτικά τη Μονή, αλλά οι πλούσιες δωρεές του Σέρβου βασιλιά Στέ­φανου Δ’ και του δεσπότη Γεωργίου Βράνκο­βιτς, συνέβαλαν στο να ανοικοδομηθεί η Μο­νή πολύ γρήγορα και να συνεχίσει την επέκταση της μέχρι το 1533. Εκείνη τη χρονιά, δέχθη­κε επίθεση από πειρατές οι οποίοι λεηλάτη­σαν και κατάστρεψαν μεγάλο μέρος της. Οι Σέρβοι, Ρουμάνοι και Ρώσοι ηγεμόνες, και ιδι­αίτερα ο Αλέξανδρος Μιχαήλοβιτς, πρόστρε­ξαν στην υποστήριξη της Μονής.

Οι σχέσεις της Ρωσίας με την Εσφιγμένου υπήρξαν πάντα πολύ θερμές επηρεασμένες από τη μνήμη του ιδρυτή του ρώσικου μονα­χισμού Αντώνιου Πετσέρσκι από το Κίεβο. Το 1051 αυτός ο μοναχός μετέφερε στην πατρί­δα του τους αυστηρούς κοινοβιακούς κανόνες που είχε γράψει στις σπηλιές της Σαμάρει­ας, κοντά στην Εσφιγμένου. Στα επόμενα χρό­νια ο Ρώσος τσάρος Αλέξιος επέτρεψε στους μοναχούς της Μονής να διενεργούν εράνους στην επικράτεια του κάθε πέντε χρόνια.

Το 1811 ο μητροπολίτης Γρηγόριος Ε’, που είχε παραιτηθεί από το αξίωμα του και είχε αποσυρθεί στην Εσφιγμένου ως απλός μονα­χός για αρκετά χρόνια, πρόσφερε στη Μονή μια νέα πνευματική ώθηση. Η Μονή από το 1797 ήταν ήδη κοινοβιακή και αυτός ο σταθ­μός στην πνευματική ιστορία της έγινε επίσης η αρχή για την οικονομική της ευημερία. Το 1810 το Καθολικό ανοικοδομήθηκε, και στα 1851-1858 αναγέρθηκαν οι ανατολικές και οι δυτικές πτέρυγες της Μονής. Οι ζημιές που προξένησαν οι Τούρκοι στη διάρκεια της Ελλη­νικής Επανάστασης επισκευάστηκαν μετά το τέλος του αγώνα και πολλοί Ρουμάνοι μονα­χοί που είχαν βρει καταφύγιο στη Μονή επέ­στρεψαν στις χώρες τους τα επόμενα χρόνια. Το Καθολικό που κτίστηκε και αγιογραφή­θηκε στα 1806-1810 εγκαινιάσθηκε το 1811 από το Γρηγόριο. Το 1817 το ιερό αγιογρα­φήθηκε από τους ζωγράφους Ζαχαρία, Βε­νιαμίν και Μακάριο ενώ το 1841 οι τοίχοι και η οροφή του νάρθηκα από τους ζωγράφους Γεράσιμο, Άνθιμο, Ιωάσαφ και Νικηφόρο. Το επίχρυσο ξύλινο τέμπλο θεωρείται από τα ωραιότερα στο Άγιον Όρος. Οι τοιχογραφίες της Τράπεζας έχουν χάσει τη λαμπρότητα τους, γιατί έχουν επικαλυφθεί μ’ ένα λεπτό στρώμα καπνιάς από τις φωτιές των τουρκι­κών στρατευμάτων στη διάρκεια της Ελληνικής Επανάστασης.

Το κωδωνοστάσιο στην αυλή έχει ρολόι με αραβικούς και ρωμαϊκούς αριθμούς, ελληνικά και τούρκικα σύμβολα. Αυτό το έργο τέχνης δημιουργήθηκε από βιεννέζους τεχνίτες. Μεγάλο μέρος της συλλογής της βιβλιοθήκης καταστράφηκε από πυρκαγιές και επιδρομές. Ωστόσο διατηρούνται 372 χειρόγραφα περίπου 2.000 παλαιότυπα βιβλία. Μεταξύ των 75 περγαμηνών βρίσκονται μερικά πολύτιμα έργα, όπως το πολύ πλούσια εικονογραφημένο μηνολόγιο, ο κώδικας αρ. 14. Οι διαστάσεις του είναι 38×26 εκατ. και στις 452 πορφυροκόκκινες περγαμηνές σελίδες του υπάρχουν περίπου 80 απεικονίσεις των βίων των αγίων, της Γέννησης, των Τριών Μάγων μπροστά στον Ηρώδη, της Φυγής στη Αίγυπτο, κλπ. Αυτός ο κώδικας είναι ο ένας από τους τρεις τόμους, που ο καθένας τους σχετίζεται με το ένα τρίτο του εκκλησιαστικού έτους, το οποίο αρχίζει την 1η Σεπτεμβρίου.

Στη Μονή Εσφιγμένου το 1844 ο Γάλλος αρ­χαιολόγος Ντιντρόν ανακάλυψε την “Ερμη­νεία της Τέχνης της Ζωγραφικής” του μοναχού Διονυσίου του εκ Φουρνά που περιέχει οδηγίες για την τεχνική της αγιογραφίας. Με­τά από μακρές διαπραγματεύσεις ο Σουλτά­νος παρέσχε τελικά την άδεια του να αντι­γράψει το βιβλίο ένας ζωγράφος-μοναχός, ώστε τουλάχιστον το αντίγραφο να κυκλοφο­ρήσει έξω από τη Μονή. Ένα απ’ αυτά τα αντί­γραφα πρωτοεμφανίστηκε το 1845 στο Πα­ρίσι και το 1855 στη Γερμανία.

Στο σκευοφυλάκιο φυλάσσονται λειτουργικά σκεύη, σφραγίδες, έγγραφα, και ιερά λείψανα. Μαζί τους διατηρείται ένα κομμάτι χρυσοκέ­ντητου υφάσματος, το οποίο μια φορά το χρό­νο, της Αναλήψεως, που γιορτάζει η Μονή, χρησιμοποιείται ως παραπέτασμα στην Ωραία Πύλη του Καθολικού. Το ύφασμα, διαστάσε­ων 2,8×3 μ., λέγεται ότι προέρχεται από τη σκη­νή του Ναπολέοντα και είναι δώρο του Γρη­γορίου Ε’ όταν χειροτονήθηκε μητροπολίτης. Ακόμα ένα πολύτιμο έργο τέχνης είναι η μικρή ψηφιδωτή εικόνα του 14ου αι. του Χρίστου (14×7 εκατ.) σε αργυρό πλαίσιο με παραστά­σεις των Αποστόλων και ένθετα τεμάχια ιερών λειψάνων.

Στη Μονή υπάρχουν οκτώ παρεκκλήσια και από τα πέντε που βρίσκονται έξω από τα τείχη της Μονής ιδιαίτερα σημαντική είναι η μικρή εκκλησία αφιερωμένη στον Αντώνιο Πετσέρκσι. Ο Αντώνιος έζησε στον Άθω δέκα χρό­νια και το 1050 ο ηγούμενος Θεόκτιστος τον έστειλε στην Ουκρανία να διαδώσει το Λόγο του Θεού. Ο Ουκρανός μοναχός ίδρυσε αρ­κετές μοναστικές κοινότητες και μεταξύ αυ­τών τη Λαύρα των Σπηλαίων στο Κίεβο, η οποία εξελίχθηκε σ’ ένα από τα πιο φημισμένα μο­ναστήρια της Ρωσίας.